Der Wildflower-Triathlon startete 1983 mit 86 Teilnehmern neben einem 10-km-Lauf als Bestandteil eines Bluegrass-Festivals mit Musik und Kunsthandwerk. Im zweiten Jahr stieg die Teilnehmerzahl auf 200 Athleten, die Veranstaltung blieb aber zunächst defizitär. 1986 wurde zusätzlich zum bisherigen Triathlon mit der Gesamtstreckenlänge 100 km ein Sprinttriathlon integriert, die Teilnehmerzahl stieg auf 350. Seither ist eine große Anzahl von Studenten der Cal Pol in San Luis Obispo zu den Volunteers. Stars wie Scott Molina und Paula Newby-Fraser lieferten der Veranstaltung Aufmerksamkeit und steigende Teilnehmerzahlen. Der Wildflower Triathlon wurde zu einem der Qualifikationswettkämpfe des Ironman Hawaii in den USA (zu denen bis 1999 keiner mit dem Markenzeichen „Ironman“ im Veranstaltungsnamen gehörte), die Teilnehmerzahlen stiegen jährlich um 20 Prozent.
1989 wurde die Streckenlänge des Hauptwettkampfes auf 1,9 km Schwimmen, 90 km Radfahren und 21,1 km Laufen geändert, was bis heute beibehalten wurde. Außerdem wurde erstmals zusätzlich zum Sprint ein Cross-Triathlon mit integriert. Erstmals waren mehr als eintausend Teilnehmer am Start. 1991 wurde der Sprint-Triathlon in eine olympische Distanz geändert, bei dem ab 1994 für zehn Jahre die US-Studentenmeisterschaften ausgerichtet wurden. Terry Davis und seine Frau Betsy gründeten die Firma Tri California, um sich ab sofort Fulltime um die Veranstaltung zu kümmern. 1997 wurden erstmals mehr als 3.000 Teilnehmer gezählt. 1999 – erstmals nicht mehr als Qualifier für Hawaii – waren erstmals über 4.000, Athleten am Start und bis 2006 stieg die Teilnehmerzahl kontinuierlich weiter auf 7.500.
Dieser Wettkampf zählt mit etwa 7.500 Athleten und 30.000 Zuschauern zu den weltweit größten Triathlon-Veranstaltungen.
Das Rennen wird seit 1983 jährlich am ersten Wochenende im Mai auf der Mitteldistanz ausgetragen und die Distanzen betragen
1,9 km Schwimmen,
90 km Radfahren und
21,1 km Laufen.
Parallel werden hier auch alljährlich jeweils ein Wettbewerb über die Olympische Distanz (1,5 km Schwimmen, 40 km Radfahren und 10 km Laufen) sowie ein Cross-Triathlon ausgetragen.
2014 wurde umweltbedingt zu einer Herausforderung in der Geschichte des Wildflower Triathlon: Der Wasserspiegel im Lake San Antonio war über die Jahre kontinuierlich gesunken und lag zehn Meter tiefer als in früheren Jahren. Daher wurde das Schwimmen nach Harris Creek, einem um zwei Meilen entfernten Campingplatz, verlegt. Nach dem Schwimmen zogen die Athleten ihre Schuhe an, liefen die zwei Meilen bis zur Wechselzone und absolvierten die gewohnte 90-km-Radrunde. Der abschließende Lauf wurde um zwei Meilen verkürzt.
2015 war hier die 33. Austragung. Eine geplante Austragung 2017 musste wegen der anhaltenden Dürre abgesagt werden.[1] Im Mai 2018 wurde das Rennen zum 35. Mal mit über 1.200 Startern als Wildflower Triathlon Experience ausgetragen.[2]
Paula Newby-Fraser konnte hier schon fünf Mal den Sieg erzielen und der Amerikaner Jesse Thomas konnte hier 2016 zum sechsten Mal in Folge gewinnen.[3][4]
Den Streckenrekord hält der Neuseeländer Terenzo Bozzone mit 3:53:43 h (2006). Bei den Frauen erzielte die US-Amerikanerin Heather Jackson mit ihrer Siegerzeit aus 2012 mit 4:26:29 h den Streckenrekord.
