Benutzer:SchriftJaeger/Tyrosin-uebersetzt

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Tyrosin
Andere Namen	2-Amino-3-(4-hydroxy- phenyl)-propionsäure p-Hydroxyphenylalanin
Abkürzung	Tyr, Y
essentiell	nein (auch "semiessentiell", da sie nur aus Phenylalanin (essentiell!) synthetisiert werden kann)
Summenformel	C9H11NO3
CAS-Nummer	60-18-4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	181,19 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,456 g·cm-3
Schmelzpunkt	thermische Zersetzung: ab 297 - 298 °C
Siedepunkt	nicht zutreffend
Dampfdruck	Vorlage:Unbekannter Wert Pa (Vorlage:Unbekannter Wert °C)
Seitenkette	lipophil, aromatisch
Löslichkeit	gut in Säuren und Laugen, nicht in Wasser (0,38 g/L bei 20 °C), Ethanol, Ether und Pentan
isoelektrischer Punkt	5,64
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,2 pKNH2: 9,1 pKPh-OH: 10,9
van-der-Waals -Volumen	141
Hydrophobizitätsgrad	-1,3
Sicherheitshinweise
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
MAK	Vorlage:Unbekannter Wert
Vorlage:SI-Chemikalien

Tyrosin ist in seiner natürlichen L-Form eine nichtessenzielle proteinogene Aminosäure, die in den meisten Proteinen vorkommt, in großen Mengen im Casein. Tyrosin ist Ausgangssubstanz für die Biosynthese von Catecholaminen, Melanin und Thyroxin.

Tyrosine is, in its natural L-form, a non-essential amino acid which is used to make proteins. It is present in most proteins, and it is found in large quantities in caseine. Tyrosine is a precursor for the biosynthesis of catecholamines, melanine and thyroxine.

Vorkommen

Tyrosin kommt im Körper als Zersetzungsprodukt von Proteinen vor. Säugetiere können Tyrosin aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin synthetisieren, welche mit der Nahrung aufgenommen wird.

Where it is found

Tyrosine is found in the human body as a building block of proteins. The bodies of mammals can synthesize tyrosine from the essential amino acid phenylalanine, which is found in food.

Synthese

Tyrosin entsteht durch Biopterin-abhängige Hydroxylierung von Phenylalanin. Das diese Reaktion katalysierende Enzym ist die Phenylalaninhydroxylase, eine Monooxygenase. Dabei wird ein Sauerstoffmolekül (O₂) benötigt und bei dieser Reaktion ensteht ein Wassermolekül (H₂O).

Synthesis

Tyrosine is created through the biopterine dependent hydroxylization of phenylalanine. The enzyme that catalyzes this reaction is phenylalaninhydroxylase a monooxygenase. During the reaction an oxygen molecule (O₂) is necessary and a water molecule (H₂O) is generated by it.

Funktionen

Im Nebennierenmark werden aus L-Tyrosin die Hormone Adrenalin und Noradrenalin gebildet und bei Bedarf direkt an das Blut abgegeben.

Functions

In the adrenal gland, the hormones adrenaline and norepinephrine (noradrenaline) are created from L-tyrosine and, when needed, can be given off directly into the blood stream.

Die Bildung der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4) im Colloid der Schilddrüse beruht ebenfalls auf Tyrosin-Untereinheiten.

Tyrosine also goes into the creation of the thyroid hormones triiodthyronine (T3) and thyroxine (T4).

Eine besondere Bedeutung hat das Tyrosin in Proteinen, die an Signaltransduktionsprozessen beteiligt sind. Es fungiert als Empfänger von Phosphat-Gruppen, die durch Proteinkinasen (sog. Rezeptor-Tyrosin-Kinasen) übertragen werden und das Zielprotein in seiner Aktivität verändern.

Tyrosine has a special role in proteins that are part of signal propagation processes. It functions as a receiver of phosphate groups that are transferred by way of protein kinases (so-called receptor tyrosine kinases). It changes the target protein's activity.

Außerdem spielt Tyrosin als im Protein gebundene Aminosäure eine wichtige Rolle in der Photosynthese, indem es im Photosystem II als Elektronendonor das oxidierte Chlorophyll reduziert. Es verliert hierbei zunächst das Proton seiner phenolischen OH-Gruppe, wird zu einem neutralen Radikal und wird dann vom im Photosystem II befindlichen vierkernigen Mangancluster wieder reduziert.

Besides this, tyrosine plays an important role in photosynthesis as a protein bound amino acid. In chloroplasts (photosystem II), it acts as an electron donor in the reduction of oxidated chlorophyll. During this time it first loses the proton of its phenolic OH-group, become a neutral radical and is then further reduced in the Photosystem II by the four core manganese cluster.

Abbau

Der Abbau von L-Tyrosin (= para-Hydroxyphenylalanin) beginnt mit einer α-Ketoglutarat-abhängigen Transaminierung durch die Tyrosin-Transaminase zu para-Hydroxyphenylpyruvat (die Positionsbezeichnung para, kurz p, bedeutet, dass OH-Gruppe und Seitenkette am Phenylring gegenüberliegen, siehe auch Abbildung unten).

The decomposition of L-tyrosine (syn. para-Hydroxyphenylalanin) begins with an α-ketoglutarate dependent transamination through the tyrosin transaminase to para-Hydroxyphenylpyruvate. The positional description para, abbreviated p, mean that the OH-group and side chain on the phenylring are across from each other (see the illustration below).

The decomposition of tyrosine in acetacetate and fumarate. Two dioxygenases are necessary for the decomposition path. The end products can then enter into the citric acid cycle.

Den nächsten Schritt katalysiert die p-Hydroxylphenylpyruvat-Dioxygenase unter Einbau von Sauerstoff und Abspaltung von CO₂ zum Homogentisat (2,5-Dihydroxyphenyl-1-acetat). Um den aromatischen Ring des Homogentisats zu spalten, wird eine weitere Dioxygenase, die Homogentistat-Oxigenase, benötigt. Dabei entsteht durch Einlagerung eines weiteren O₂-Moleküls das Maleylacetacetat.

The next step catalyzes the p-hydroxylphenylpyruvate-dioxygenase by building in oxygen and splitting off CO₂ homogentisat (2,5-Dihydroxyphenyl-1-acetate). In order to split the aromatic ring of homogentisat, a further dioxygenase, homogentistat-oxigenase, is needed. Thereby, through the incorporation of a further O₂ molecule, maleylacetacetate is created.

Mit der Maleylacetacetat-cis-trans-Isomerase entsteht in diesem Fall Fumarylacetat durch Rüotation der durch Oxidation (aus -OH) entstanden Carboxylgruppe. Diese cis-trans-Isomerase enthält Glutathion als Koenzym. Fumarylacetacetat kann schließlich durch die Fumarylacetacetat-Hydrolase durch Wassereinlagerung gespalten werden.

Fumarylacetate is created maleylacetacetat-cis-trans-isomerase through rotation of the carboxyl group arising out of the -OH group via oxidation. This cis-trans-isomerase contains glutathion as a coenzyme. Fumarylacetacetate is finally split via fumarylacetacetat-hydrolase through the addition of a water molecule.

Dabei werden Fumarat (auch ein Metabolit des Citrat-Zyklus) und Acetacetat (Butan-(3)-on-Säure) frei. Acetacetat ist ein Ketonkörper, welcher mit Succinyl-CoA aktiviert wird, und danach in zwei Moleküle Acetyl-CoA (für Citrat-Zyklus und Fettsäuresynthese) umgesetzt werden kann.

Thereby fumarate (also a metabolite of the citric acid cycle) and acetacetate (butan-3-on-acid) are set free. Acetacetat is a ketone body, which is activated with Succinyl-CoA, and thereafter it can be translated into Acetyl-CoA for the citric acid cycle and fatty acid synthesis.

Wirkungsweise im menschlichen Körper

Tyrosin hat als Ausgangsstoff für Neurotransmitter eine relativ stark aufhellende (stimmungssteigernde) Wirkung. Die typische Tagesdosierung für einen Erwachsenen beträgt ca. 100 mg. Daher wird sie wie Phenylalanin auch, z. B. in der orthomolekularen Medizin als mildes Antidepressivum eingesetzt bzw. empfohlen. Die übliche Dosierung beträgt dann allerdings 500-1000 mg pro Tag. Für schwere Depressionen ist Tyrosin allein jedoch nicht geeignet.

Effects in the human body

Tryrosin has as starting material for neurotransmitters a relatively strong brightening effect on mood. A typical daily dosage for an adult is about 100 mg. That is why it, like phenylalanine also, is used, for example, in orthomolecular medicine as a mild antidepressant either employed or recommended. The usual dosage amounts to 500-1000 mg per day. For severe depression, however, tyrosine alone is not well suited.

Krankheiten

Auch in Folge einer Phenylketonurie (PKU) kann es zu einem Mangel an Tyrosin kommen. Über Nahrung aufgenommenes Phenylalanin kann nicht korrekt zu Tyrosin synthetisiert werden, welches dem Körper infolgedessen medikamentös zugeführt werden muss, da es ansonsten zu einer Unterproduktion von Melanin (Albinismus) und Thyroxin (Kretinismus) kommt. Ebenso kommt es zu Problemen bei der Herstellung von Katecholaminen.

Disorders of tyrosine metabolism

Also as a result of Phenylketonuria (PKU), a deficit of tyrosine can occur. Phenylalanine absorbed via food cannot correctly be synthesized into tyrosine, which, as a result, needs to be medically supplemented, since otherwise it can result in an underproduction of melanin (albinism) and of thyroxine (cretinism). Additionally it can result in problems by the creation of catecolamines (norepinephrine, dopamine, adrenaline, etc.).

Weitere Eigenschaften

Tyrosin mit Elektronendichte

In der Abbildung rechts ist Tyrosin mit zugehöriger Elektronendichtekarte zu sehen, so wie sie bei einer Kristallstrukturanalyse aus einem Proteinkristall erhalten wird, das Protein war in diesem Fall Concanavalin A.
Isoliertes Tyrosin fluoresziert bei Anregung mit UV-Licht. Im Protein-Verband kommt es in Gegenwart der aromatischen Aminosäure Tryptophan zu einem Resonanzenergietransfer zu diesen Aminosäureeinheiten.

Further characteristics

Tyrosine with electron density

In the illustration on the right tyrosine can be seen with its corresponding map of electron density, such as can be obtained by a crystal structure analysis out of a protein crystal. The protein in this case was concanavaline A.
Isolated tyrosine fluoresces by stimulation with ultraviolet light.

Literatur

• Biochemie, Berg/Tymoczko/Stryer, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3827413036

General references

• Biochemie, Berg/Tymoczko/Stryer, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3827413036

Proteinogene Aminosäuren

Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Hydroxylysin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin